Anticamente, nell’attuale sito di Piazza Jolanda, sorgeva la Chiesa e Monastero di Santa Chiara, che furono costruiti nel 1392 e formavano tutto un isolato.
Il convento delle Clarisse fu ingrandito e restaurato nel 1492, poi fu abbandonato per insufficienza e insalubrità dei locali, quindi, nel 1701 le religiose si trasferirono nel convento di Santa Elisabetta. Infine, nel 1860 una parte del monastero fu adibito dopo essere stata restaurato ad “Asilo Froebeliano” però nel 1890 il monastero e la chiesa vennero rasi al suolo e l’area fu destinata a piazza.
Il 15 novembre 1899, mentre era sindaco Eugenio Scio, in occasione della “festa degli alberi” per merito dell’allora Ministro dell’Istruzione, Guido Baccelli, si piantarono diversi alberi e la piazza fu dedicata alla figlia del re Vittorio Emanuele III, principessa Jolanda.
In mezzo a tale piazza, sorge un piccolo monumento realizzato dallo scultore Leonardo Messina di Palermo , che raffigura il mezzo busto del dottore Gaspare D’Urso, insigne professore di patologia chirurgica all’Università di Roma. Il dottore, nacque a Trapani l’11 maggio 1861 e morì a Messina a causa del tremendo terremoto che si abbatté sulla città il 28 dicembre 1908, nonostante gravemente ferito, il medico dava soccorso ai feriti che trovavano vicino a lui.
Sotto il mezzo busto del D’Urso si trova una statua in bronzo raffigurante una giovinetta, simboleggiante Trapani che gli porge una foglia di palma.